Mois : octobre 2019

http://sante.lefigaro.fr/sante/traitement/analgesiques-paracetamol/mecanisme-daction

Le paracétamol est une substance active d’un certain nombre de médicaments de la classe des antalgiques antipyrétiques non salicylés. Cette substance est indiquée contre la fièvre et les douleurs d’intensité moyenne à forte. Le paracétamol est un analgésique de palier I, selon la classification de l’OMS qui comporte 3 paliers de I à 3. Le paracétamol possède également une propriété antipyrétique, dont l’efficacité est comparable à celle de l’aspirine. Le paracétamol a l’avantage d’une excellente tolérance, en particulier digestive, permettant son emploi en 1ère intention, chez l’enfant, la femme enceinte ou qui allaite, et également en cas d’ulcère digestif ou autres lésions du tube digestif. Le mécanisme d’action complet du paracétamol, reste inconnu 100 ans après sa découverte ; cependant il a été démontré qu’il agit principalement au niveau du système nerveux central et au niveau périphérique. La résorption, l’élimination et la demi-vied’un produit sont des paramètres importants car ils déterminent le mode d’administration du produit et le nombre de prises quotidiennes, afin de maintenir l’efficacité du traitement. La résorption digestive du paracétamol est rapide et complète, ce qui explique son action per os en 20 à 60 minutes ; la métabolisation est hépatique et l’élimination est urinaire (95% du produit ingéré éliminé au bout des 24 heures. La demi-vie est de 2 à 3 heures, d’où les prises multiples espacées de 6 heures pour avoir une efficacité constante.

L’étude proposée ici peut constituer une étape synthétique du cours de chimie organique à partir du protocole classique d’acétylation du 4-aminophémol en paracétamol. 

Avec les annexes proposées dans le document de travail on aborde les thèmes suivants :

groupes caractéristiques et réaction concernée ;

mécanisme réactionnel et sélectivité ;

analyse des spectres RMN et IR permettant l’identification du paracétamol obtenu ;

réalisation d’un médicament ;

intérêts des recherches de nouvelles voies de synthèse à partir des principes de la chimie « verte ».

Selon les horaires impartis l’étude peut s’effectuer sur plusieurs séances, avec des préparations individuelles intermédiaires et des apports théoriques appropriés en grand groupe.

Document de travail avec les consignes de travail :

[1-paracetamol.pdf].

On trouvera également des problèmes avec corrigés (adaptés de problèmes de bac) sur le thème des amides : dossier [problèmes].

Extrait d’exemple :

Et aussi une animation d’Adrien Willm sur les consignes de sécurité : [securite.swf].

Tous les documents nécessaires sont téléchargeables à l’adresse DOCS (dossier paracetamol).

https://fr.wikipedia.org/wiki/Aspartame

L’aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965. C’est un dipeptide composé de deux acides aminés naturels, l’acide L-aspartique et la L-phénylalanine, ce dernier sous forme d’ester méthylique. Sa consommation est donc déconseillée chez les personnes atteintes de phénylcétonurie. L’aspartame a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose et est utilisé pour édulcorer les boissons et aliments à faible apport calorique ainsi que les médicaments. Cet additif alimentaire est utilisé dans un grand nombre de produits et autorisé dans de nombreux pays, il est référencé dans l’Union européenne par le code E951. Depuis sa première autorisation de mise sur le marché aux États-Unis par la Food and Drug Administration (FDA) en 1974, l’aspartame a fait l’objet de polémiques sur ses possibles effets nocifs sur la santé bien que les organismes de santé publique (notamment la FDA et l’EFSA) aient affirmé son innocuité dans les doses d’utilisation autorisées chez l’Homme.

974, l’aspartame a fait l’objet de polémiques sur ses possibles effets nocifs sur la santé bien que les organismes de santé publique (notamment la FDA et l’EFSA) aient affirmé son innocuité dans les doses d’utilisation autorisées chez l’Homme.

https://www.passeportsante.net/fr/Actualites/Dossiers/DossierComplexe.aspx?doc=mefier-aspartame

L’aspartame est un additif alimentaire dont les bénéfices pour la ligne sont bien connus. Faible en calories, il possède un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du sucre. C’est lui qui se cache généralement dans nos produits allégés : sodas, desserts, chewing-gums…. Et que l’on trouve généralement dans les édulcorants de table, à l’heure du café. L’utilisation de l’aspartame en tant qu’additif alimentaire est autorisée depuis les années soixante-dix aux Etats-Unis (1974). Il faudra attendre vingt ans de plus pour le trouver à la table des européens (1994). Comment savoir si un produit « light » contient de l’aspartame ? Sa présence est indiquée sur l’étiquette du produit : soit par son nom (c’est-à-dire « aspartame ») soit par son numéro, E 951.

https://www.cancer-environnement.fr/286-Aspartame-et-cancer.ce.aspx

• L’aspartame (codé E 951) est un édulcorant de synthèse découvert en 1965. Il a un pouvoir sucrant 150 fois plus élevé que le sucre. Il est utilisé dans de nombreux produits dits « allégés » ou « light ».

• Le risque potentiel associé à l’aspartame a été examiné par des instances scientifiques du monde entier : à ce jour, leur conclusion est que la dose journalière admissible actuelle assure la protection des consommateurs .La controverse est très présente autour de l’aspartame depuis son apparition sur le marché. Deux études européennes l’ont récemment ravivée : une suggérant un potentiel effet cancérogène, et l’autre un risque d’accouchement prématuré chez la femme enceinte. La méthodologie de ces études reste cependant critiquée, ce qui ne permet pas de conclure de manière définitive sur les effets évoqués.

• En France, l’Anses a constitué un groupe d’experts pour évaluer les bénéfices et les risques des édulcorants dits « intenses ». Il a pour objectifs de faire l’état des lieux des données disponibles, identifier d’éventuels bénéfices et/ou dangers de ces consommations, et d’élaborer des recommandations pour les populations sensibles.

• L’EFSA a conclu en décembre 2013, après une ré-évaluation approfondie des dernières données de la littérature, que l’aspartame et ses produits de dégradation sont sûrs pour la consommation humaine aux niveaux actuels d’exposition.

https://www.doctissimo.fr/html/nutrition/mag_2002/mag0607/nu_5551_aspartame_sante.htm

Seul risque : la phénylalanine Le seul problème pour lequel l’aspartame peut présenter un risque, c’est lorsque la personne souffre de phénylcétonurie (PCU). Cette maladie génétique rare entraîne des difficultés à digérer un acide aminé, la phénylalanine. Or, l’aspartame libère ce composé lors de sa digestion dans l’intestin. Mais, selon l’Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA), « Même pour des doses [d’aspartame] très supérieures aux doses d’exposition normales, les taux sanguins de base de phénylalanine et susceptibles d’induire des effets secondaires chez l’enfant souffrant de phénylcétonurie ne sont pas atteints ». Il semble donc que le risque soit faible.

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Avec l’hydrolyse de l’aspartame, protocole classique, on illustre les notions de groupes fonctionnels et les mécanismes de catalyse acide. Il s’agit ici d’élaborer et réaliser le protocole
d’hydrolyse puis de procéder à l’analyse chromatographique de l’hydrolysat.

Un rapport d’étude est élaboré en concertation puis rédigé individuellement.

Documents disponibles : [1-aspartame.pdf] et [2-aspartame-corrige.pdf].

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