Paracétamol

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http://sante.lefigaro.fr/sante/traitement/analgesiques-paracetamol/mecanisme-daction

Le paracétamol est une substance active d’un certain nombre de médicaments de la classe des antalgiques antipyrétiques non salicylés. Cette substance est indiquée contre la fièvre et les douleurs d’intensité moyenne à forte. Le paracétamol est un analgésique de palier I, selon la classification de l’OMS qui comporte 3 paliers de I à 3. Le paracétamol possède également une propriété antipyrétique, dont l’efficacité est comparable à celle de l’aspirine. Le paracétamol a l’avantage d’une excellente tolérance, en particulier digestive, permettant son emploi en 1ère intention, chez l’enfant, la femme enceinte ou qui allaite, et également en cas d’ulcère digestif ou autres lésions du tube digestif. Le mécanisme d’action complet du paracétamol, reste inconnu 100 ans après sa découverte ; cependant il a été démontré qu’il agit principalement au niveau du système nerveux central et au niveau périphérique. La résorption, l’élimination et la demi-vied’un produit sont des paramètres importants car ils déterminent le mode d’administration du produit et le nombre de prises quotidiennes, afin de maintenir l’efficacité du traitement. La résorption digestive du paracétamol est rapide et complète, ce qui explique son action per os en 20 à 60 minutes ; la métabolisation est hépatique et l’élimination est urinaire (95% du produit ingéré éliminé au bout des 24 heures. La demi-vie est de 2 à 3 heures, d’où les prises multiples espacées de 6 heures pour avoir une efficacité constante.

 

cyclines

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Tous les documents nécessaires sont téléchargeables à l’adresse DOCS (dossier paracetamol).

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L’étude proposée ici peut constituer une étape synthétique du cours de chimie organique à partir du protocole classique d’acétylation du 4-aminophémol en paracétamol. 

Avec les annexes proposées dans le document de travail on aborde les thèmes suivants :

groupes caractéristiques et réaction concernée ;

mécanisme réactionnel et sélectivité ;

analyse des spectres RMN et IR permettant l’identification du paracétamol obtenu ;

réalisation d’un médicament ;

intérêts des recherches de nouvelles voies de synthèse à partir des principes de la chimie « verte ».

Selon les horaires impartis l’étude peut s’effectuer sur plusieurs séances, avec des préparations individuelles intermédiaires et des apports théoriques appropriés en grand groupe.

Document de travail avec les consignes de travail :

[1-paracetamol].

paracetamol1

 

 

paracetamol2

 

paracetamol3

 

paracetamol4

 

paracetamol5

 

paracetamol6

 

paracetamol7

 

paracetamol8

 

On trouvera également des problèmes avec corrigés (adaptés de problèmes de bac) sur le thème des amides : dossier [problèmes].

Extrait d’exemple :

acetanilide

acetanilide2

 

Et aussi une animation d’Adrien Willm sur les consignes de sécurité : [securite.swf].

 

securite

 

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Tous les documents nécessaires sont téléchargeables à l’adresse DOCS (dossier paracetamol).

 

docs

docs2

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Aspartame

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https://fr.wikipedia.org/wiki/Aspartame

L’aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965. C’est un dipeptide composé de deux acides aminés naturels, l’acide L-aspartique et la L-phénylalanine, ce dernier sous forme d’ester méthylique. Sa consommation est donc déconseillée chez les personnes atteintes de phénylcétonurie. L’aspartame a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose et est utilisé pour édulcorer les boissons et aliments à faible apport calorique ainsi que les médicaments. Cet additif alimentaire est utilisé dans un grand nombre de produits et autorisé dans de nombreux pays, il est référencé dans l’Union européenne par le code E951. Depuis sa première autorisation de mise sur le marché aux États-Unis par la Food and Drug Administration (FDA) en 1974, l’aspartame a fait l’objet de polémiques sur ses possibles effets nocifs sur la santé bien que les organismes de santé publique (notamment la FDA et l’EFSA) aient affirmé son innocuité dans les doses d’utilisation autorisées chez l’Homme.

 

https://www.passeportsante.net/fr/Actualites/Dossiers/DossierComplexe.aspx?doc=mefier-aspartame

L’aspartame est un additif alimentaire dont les bénéfices pour la ligne sont bien connus. Faible en calories, il possède un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du sucre. C’est lui qui se cache généralement dans nos produits allégés : sodas, desserts, chewing-gums…. Et que l’on trouve généralement dans les édulcorants de table, à l’heure du café. L’utilisation de l’aspartame en tant qu’additif alimentaire est autorisée depuis les années soixante-dix aux Etats-Unis (1974). Il faudra attendre vingt ans de plus pour le trouver à la table des européens (1994). Comment savoir si un produit « light » contient de l’aspartame ? Sa présence est indiquée sur l’étiquette du produit : soit par son nom (c’est-à-dire « aspartame ») soit par son numéro, E 951.

 

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https://www.cancer-environnement.fr/286-Aspartame-et-cancer.ce.aspx

  • L’aspartame (codé E 951) est un édulcorant de synthèse découvert en 1965. Il a un pouvoir sucrant 150 fois plus élevé que le sucre. Il est utilisé dans de nombreux produits dits « allégés » ou « light ».
  • Le risque potentiel associé à l’aspartame a été examiné par des instances scientifiques du monde entier : à ce jour, leur conclusion est que la dose journalière admissible actuelle assure la protection des consommateurs .La controverse est très présente autour de l’aspartame depuis son apparition sur le marché. Deux études européennes l’ont récemment ravivée : une suggérant un potentiel effet cancérogène, et l’autre un risque d’accouchement prématuré chez la femme enceinte. La méthodologie de ces études reste cependant critiquée, ce qui ne permet pas de conclure de manière définitive sur les effets évoqués.
  • En France, l’Anses a constitué un groupe d’experts pour évaluer les bénéfices et les risques des édulcorants dits « intenses ». Il a pour objectifs de faire l’état des lieux des données disponibles, identifier d’éventuels bénéfices et/ou dangers de ces consommations, et d’élaborer des recommandations pour les populations sensibles.
  • L’EFSA a conclu en décembre 2013, après une ré-évaluation approfondie des dernières données de la littérature, que l’aspartame et ses produits de dégradation sont sûrs pour la consommation humaine aux niveaux actuels d’exposition.

https://www.doctissimo.fr/html/nutrition/mag_2002/mag0607/nu_5551_aspartame_sante.htm

Seul risque : la phénylalanine Le seul problème pour lequel l’aspartame peut présenter un risque, c’est lorsque la personne souffre de phénylcétonurie (PCU). Cette maladie génétique rare entraîne des difficultés à digérer un acide aminé, la phénylalanine. Or, l’aspartame libère ce composé lors de sa digestion dans l’intestin. Mais, selon l’Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA), « Même pour des doses [d’aspartame] très supérieures aux doses d’exposition normales, les taux sanguins de base de phénylalanine et susceptibles d’induire des effets secondaires chez l’enfant souffrant de phénylcétonurie ne sont pas atteints ». Il semble donc que le risque soit faible.

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Tous les documents nécessaires sont téléchargeables à l’adresse DOCS (dossier aspartame).

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Avec l’hydrolyse de l’aspartame, protocole classique, on illustre les notions de groupes fonctionnels et les mécanismes de catalyse acide. Il s’agit ici d’élaborer et réaliser le protocole
d’hydrolyse puis de procéder à l’analyse chromatographique de l’hydrolysat.

Un rapport d’étude est élaboré en concertation puis rédigé individuellement.

Documents disponibles : [1-aspartame] et [2-aspartame-corrige].

 

hydrolyse1

 

hydrolyse2

 

corrige1

 

corrige2

 

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Phosphorique

L’acide phosphorique

dans une boisson gazeuse

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https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_phosphorique

L’acide phosphorique estun composé chimique de formule H3PO4. C’est un oxoacide trifonctionnel (triacide) important en chimie inorganique et fondamental en biochimie. Il s’agit d’un acide minéral obtenu par traitement de roches phosphatées ou par combustion du phosphore. […] L’acide phosphorique est très utilisé en laboratoire, car il résiste à l’oxydation, à la réduction et à l’évaporation. L’acide phosphorique est employé dans les boissons non alcoolisées comme régulateur de pH (E338) : principalement dans les sodas au cola (Coca-Cola, Pepsi Cola, Dr Pepper). L’acide phosphorique est employé comme composant des engrais, des détergents, ciments dentaires comme catalyseur ou dans les métaux inoxydables, et dans la production des phosphates utilisés dans les adoucisseurs d’eau. L’acide phosphorique est souvent utilisé en solution dans des produits utilisés en mécanique pour dérouiller les pièces métalliques. Il sert aussi à la phosphatation de pièces métalliques pour les protéger de l’oxydation à l’air libre. L’acide phosphorique est aussi utilisé comme un électrolyte dans les piles à combustibles PAFC. […] L’ingestion d’une quantité importante d’acide phosphorique peut entraver le fonctionnement des reins et favoriser les calculs rénaux. Des chercheurs américains ont interrogé 465 personnes pour lesquelles une insuffisance rénale avait été récemment diagnostiquée et ils ont constaté à partir de la description de leur régime alimentaire qu’à partir de deux verres de Coca-Cola journalier, le risque d’insuffisance rénale est multiplié par deux. Il en est de même avec le Coca Cola « Light » alors qu’aucune association n’a été trouvée avec les autres sodas.

Phosphoric-acid

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Tous les documents nécessaires sont téléchargeables à l’adresse DOCS (dossier phosphorique).

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On se propose ici de doser l’acide phosphorique dans une boisson gazeuse bien connue…

Le document [1-dosage.pdf] donne la consigne individuelle d’élaboration du protocole, suivie de la mise en commun et mise au point en petit groupe puis de la réalisation du dosage pH-métrique.

Divers documents d’aide sont à disposition : [2-documents.pdf].

dosage

doc1

doc2

doc3

Enfin la situation est reprise sous forme de problème avec questions détaillées : [3-probleme.pdf]. Le corrigé est disponible : [4-corrige.pdf].

pb

corrige

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docs

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Fer

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https://www.unionvinicole.fr/vins-champagnes/vins-blancs/

Fe2+ – Fe3+

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https://dico-du-vin.com/fer-casse-ferrique-2/

Fer (casse ferrique) : le vin contient naturellement et en très petite quantité du fer. Dans les vins maintenus à l’abri de l’air en milieu réducteur, le fer est à l’état ferreux. Mais si le vin renferme de l’oxygène dissous à la suite d’une aération, le fer va s’oxyder et passer à l’état ferrique. Il risque alors de précipiter la matière colorante (casse bleue) ou l’acide phosphorique (casse blanche). Ces deux casses ferriques peuvent apparaître lorsque la teneur en fer atteint 10 à 20 mg/l.

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On se propose de doser les ions fer dans un vin blanc par spectrophotométrie.  On procède par étalonnage, en exploitant la loi de Beer-Lambert.

Loi de Beer-Lambert : absorbance lumineuse.

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Tous les documents  nécessaires sont téléchargeables à l’adresse DOCS (dossier fer).

 

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Deux versions sont proposées :

[dosage-1.pdf] : élaboration de protocole.

dosage10

dosage11

[dosage-2.pdf] : énoncé classique avec protocole et questions.

dosage20

dosage21

dosage22

Des corrigés sont également fournis :

[dosage-corrige.pdf] ; [exemples-resultats-1.xlsx] ; [exemples-resultats-2.xlsx]

corrige

exemple

Des problèmes (adaptés d’anciens type bac) avec corrigés sont aussi proposés :

[probleme-corrige-1.pdf] ; [probleme-corrige-2.pdf] ;

[probleme-corrige-3.pdf] ; [probleme-corrige-4.pdf].

pb10

pb11

pb20

pb21

pb30

pb31

pb32

pb40

pb41

Deux compléments : [spectrophotometre.pptx] et [spectrophotometre.swf]

spectro

 

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Tous les documents  nécessaires sont téléchargeables à l’adresse DOCS (dossier fer).

docs

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Vitamine C

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https://www.sante100.com/complement-alimentaire/vitamine-c/

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https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_ascorbique

L’acide ascorbique ou acide oxo-3-gulofuranolactone (forme énolique), est un acide organique ayant des propriétés antioxydantes. Il est présent sous une forme énantiomériquement pure (acide L-ascorbique ou vitamine C) dans les citrons, les jus de fruits et les légumes frais. […]

 L’acide ascorbique ayant deux atomes de carbone asymétriques et étant sans plan de symétrie, il se présente sous la forme de deux paires d’énantiomères, diastéréoisomères entre elles. […]

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Tous les documents  nécessaires sont téléchargeables à l’adresse DOCS (dossier vitamineC).

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Comment doser la vitamine C dans un jus de citron ? Trois versions sont proposées :

[dosage-1.pdf] : élaboration de protocole ;

[dosage-2.pdf] : énoncé à la façon E.C.E. (évaluation des compétences expérimentales) ;

[dosage-3.pdf] : énoncé classique avec protocole et questions.

dosage1

dosage2

dosage2-2

dosage2-3

Un problème type bac est également proposé sous deux formes :

[probleme-1.pdf] : sans question ;

[probleme-2.pdf] : avec questions.

pb

Trois compléments :  [ascorbique.pdf][synthese.pdf] et [isomeres.pdf].

ascorbique

sythese

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Tous les documents  nécessaires sont téléchargeables à l’adresse DOCS (dossier vitamineC).

Sans titre

 

Electron

tube rayons cathodiques

Tube à rayons cathodiques utilisé par J. J. Thomson.

Musée du laboratoire Cavendish. Cambridge.

Les expériences de Thomson étaient présentées comme ayant résolu l’une des grandes controverses scientifiques de l’époque. A la fin du XIXe siècle, en effet, deux conceptions s’affrontent à propos des rayons cathodiques, c’est-à-dire du rayonnement émis par la cathode d’un tube à gaz raréfie. Pour une partie des physiciens, notamment les Britanniques, les rayons représentent les trajectoires de particules en mouvement. Les autres physiciens les décrivent au contraire comme des ondes se déployant à travers ce milieu universel qui nous semble aujourd’hui si étranger : l’éther. Pour les premiers, les rayons sont déviés par un champ magnétique et véhiculent une charge électrique, ce qui soutient la vision particulaire, la théorie de l’émission. Parmi les seconds, H. Hertz rapporte qu’ils ne sont pas déviés par un champ électrique et P. Lenard qu’ils peuvent traverser une paroi métallique, ce qui semble accréditer la conception ondulatoire. Situés dans ce contexte, les travaux de Thomson faisaient figure d’expérience cruciale. En 1897, reprenant et modifiant un dispositif de Jean Perrin, il met en évidence la charge électrique véhiculée par les rayons. Thomson parvient aussi à les dévier électro-statiquement, faisant ainsi apparaître le résultat d’Hertz comme un artefact, comme une erreur due à une insuffisante raréfaction du gaz. Son dispositif expérimental lui permet enfin de mesurer le rapport de la charge électrique e à la masse m des particules, à défaut d’avoir accès à la mesure indépendante des deux grandeurs. Il obtient des valeurs d’e/m environ mille fois supérieures à celles de l’atome d’hydrogène et, de plus, montre qu’elles sont indépendantes du gaz et du métal des électrodes qu’il emploie dans ses expériences. Thomson en tire une triple conclusion : les rayons sont des corpuscules, c’est-à-dire des particules chargées négativement, celles-ci sont environ mille fois moins massives que l’atome d’hydrogène, et elles sont un composant de tous les atomes quelle que soit leur identité chimique. Les arguments de la conception corpusculaire se voient donc étendus et renforcés, et ceux de sa rivale anéantis (en particulier, le phénomène de Lenard s’explique par la taille infime des corpuscules, ce qui les rend susceptibles de traverser aisément les parois. La controverse est donc résolue. Et l’électron vient d’être découvert. Ici s’arrête le récit traditionnel. Une première rectification consiste à redistribuer la paternité de la découverte. Il est maintenant établi qu’un physicien allemand, Emil Wiechert, avait devancé Thomson : quatre mois avant lui, Wiechert mesure e/m pour les rayons cathodiques, affirme que les rayons sont des particules et non des ondes, et suggère que ces particules sont un élément constitutif de l’atome. Mais son article est publié dans une revue peu prestigieuse et mal distribuée, il passe donc largement inaperçu. Thomson, notamment, ne l’a pas lu […]. Un examen approfondi rappellerait que les travaux de Thomson (ses mesures de e/m ou ses spéculations sur la nature de la particule cathodique) ont été précédés par ceux d’Arthur Schuster en 1890, accompagnés par ceux de Wiechert et Perrin en 1897, et prolongés par ceux de Walter Kaufmann à partir de 1898.

Benoît Lelong. Personne n’a découvert l’électron. L’émergence de la première particule fut un long travail collectif et multiforme. La Recherche, 303, 80-84, 1997.

 

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personnages

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Tous les documents nécessaires sont téléchargeables

à l’adresse DOCS (dossier electron).

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Quatre travaux sont proposés ici, à propos de la découverte de l’électron.

1. Electrolyse

Document de travail : [stoney-electrolyse.pdf]

On exploite les lois de Faraday pour retrouver la valeur de la charge électrique élémentaire, donc de l’électron supposé par Stoney.

 

electrolyse1

electrolysecorr

 

2. Déflexion

Documents de travail : [schuster-wiechert-thomson.pdf] et [deflexion.pdf]

Schuster, Wiechert et Thomson supposent que les rayons cathodiques sont constitués de particules chargées électriquement (et non pas d’ondes comme l’envisageaient Hertz et Lenard). Ils exploitent la déflexion magnétique de ces rayons cathodiques pour déterminer le rapport e/m (charge / masse) des particules supposées. Il s’avère que ce rapport e/m est presque deux mille fois plus grand que celui de l’ion le plus petit H+, ce qui amène Wiechert puis Thomson à supposer l’existence d’une particule élémentaire, l’électron, déjà envisagé quelques années plus tôt par Stoney à propos de l’électrolyse.

shuster1

shuster2

deflexion1

3. Thomson

Documents de travail : [thomson.pdf]

Documents complémentaires : [thomson-1.pdf] et [thomson-22.pdf]

On exploite ici deux situations expérimentales réalisées par Thomson : la déviation des rayons cathodiques dans un champ électrostatique puis la superposition d’un champ magnétique de façon à annuler cette déviation. On peut alors déterminer la vitesse et le rapport e/m des électrons supposés.

 

thomson21

thomson22

 

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4. Millikan

Documents de travail : [millikan.pdf]

Documents complémentaires : [millikan-1.pdf] et [millikan-2.pdf]

On reprend ici les travaux de Millikan pour la détermination de la charge électrique élémentaire (sans trop simplifier).

 

millikan11

millikan12

millikan13

Les documents de travail donnent la première consigne pour le recherche individuelle qui est suivie classiquement d’une mise au point en petits groupes puis d’une animation tableau en grand groupe pour la discussion des résultats obtenus.

Autres documents également disponibles :

docs6

 

tubes

perrin

perrin2

electron

thomson-article

millikan-article

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Tous les documents nécessaires sont téléchargeables

à l’adresse DOCS (dossier electron).

 

docs1

docs2

docs3

docs4

docs5

docs6

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Extraction

alambic - Copie

https://www.biomazing.ch/2013/biomazing-glossar-hydrolate/

 

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Provençelambic ; catalalambi ; espagnalambique ; ital. lambicco, limbicco, de l’arabe al anbiq. Ce mot, venu aux Occidentaux par l’intermédiaire des Arabes, comme l’indique l’article arabe qu’il a conservé, dérive du grec ἄμϐιξ, vase, et en particulier vase à distiller

https://www.littre.org/definition/alambic

 

 

alambic-distillation-alchimie-arabe-xviiie-7f2a3 - Copie

Traité d’alchimie de langue arabe, Moyen-Orient, XVIIIe. 

http://www.astrolabium.be/erasme/visites/histoire-des-plantes-medicinales/article/la-distillation

 

 

 

Il semblerait que ce soit les Égyptiens, dont l’histoire remonte à plus de 4 000 ans qui furent les premiers à tirer parti du règne végétal dans un souci esthétique et spirituel. De petites amphores ayant semble-t-il contenues des essences et parfums ont été retrouvées dans les sarcophages des rois. L’essence de térébenthine était déjà utilisée et tout porte à penser que certains parfums étaient déjà obtenus sous forme d’huiles distillées. Plus tard, la civilisation Arabe dont Bagdad, Bassora et Damas étaient les principaux centres commerciaux, développa le commerce des épices et des aromates, et donna une grande impulsion à l’Art de la distillation. C’est Geber (721-815), qui mentionna le premier de façon écrite, la description de la distillation « sèche » et celle par intermédiaire de l’eau. L’Alambic est incontestablement associé à Avicenne (930-1037), tout comme le vase florentin est associé à Giovanni Baptista della Porta (1540-1615). Ce dernier, dans son célèbre ouvrage « De destillatione » parut en 1567, mentionne les connaissances avancées des Arabes dans le domaine de la distillation. Hermann Boerhave (1668-1738) fut l’un des premiers à décrire les huiles essentielles d’un point de vue chimique.

hydrotradi

Marie-Elisabeth LucchesiExtraction Sans Solvant Assistée par Micro-ondes – Conception et Application à l’extraction des huiles essentielles. Université de la Réunion, 2005.

 

 

 

solutions3

http://www.tournaire.fr/wp-content/uploads/2014/10/solutions3.jpg

 

 

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Tous les documents  nécessaires sont téléchargeables à l’adresse DOCS (dossier extractions).

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Les « travaux pratiques » portant sur les extractions d’huiles essentielles sont classiques, attrayants et assez commodes à mettre en œuvre. Les pratiques usuelles se présentent généralement sous une forme très guidée, avec force détails de protocole et questions à résoudre à l’avenant.

 

On propose ici une mise en œuvre différente, d’abord sous forme d’élaboration de protocole. On donne simplement les objectifs, le matériel disponible et des recommandations de sécurité. Il convient d’y consacrer du temps, dans l’alternance des recherches individuelles, des mises en commun en petits groupes, des mises au point en grand groupe, avec les apports magistraux nécessaires.

 

Les procédés (hydrodistillation, extraction liquide-liquide, chromatographie sur couche mince…) sont très abondamment documentés et facilement accessibles en cours d’élaboration.

Par exemple : http://dooblevey.chez.com/flash/hydro.html

http://itarride.chez-alice.fr/anim-simul.htm

 

L’étape suivante (dans une autre séance) est évidemment la mise en œuvre du protocole élaboré.

L’enseignement optionnel de sciences et laboratoire de seconde générale et technologique peut en être le lieu et l’occasion.

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Deux situations sont proposées ici, mais on pourrait les multiplier à l’envie (vanille, lavande, café et autres…).

 

1. Eugénol

Document de travail : [eugenol.pdf]

Et un exemple d’apport magistral commenté : [extraction.pptx].

 

eugenol

eugenol2

eugenol3

 

2. Limonène

Document de travail : [limonene.pdf]

 

limonene

limonene2

 

Un autre exemple de document commun, à propose de la sécurité :
[cyclohexane-fiche-tox.pdf].

 

fichetox

 

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Tous les documents  nécessaires sont téléchargeables à l’adresse DOCS (dossier extractions).

 

docs1

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docs3

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