Paracétamol

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http://sante.lefigaro.fr/sante/traitement/analgesiques-paracetamol/mecanisme-daction

Le paracétamol est une substance active d’un certain nombre de médicaments de la classe des antalgiques antipyrétiques non salicylés. Cette substance est indiquée contre la fièvre et les douleurs d’intensité moyenne à forte. Le paracétamol est un analgésique de palier I, selon la classification de l’OMS qui comporte 3 paliers de I à 3. Le paracétamol possède également une propriété antipyrétique, dont l’efficacité est comparable à celle de l’aspirine. Le paracétamol a l’avantage d’une excellente tolérance, en particulier digestive, permettant son emploi en 1ère intention, chez l’enfant, la femme enceinte ou qui allaite, et également en cas d’ulcère digestif ou autres lésions du tube digestif. Le mécanisme d’action complet du paracétamol, reste inconnu 100 ans après sa découverte ; cependant il a été démontré qu’il agit principalement au niveau du système nerveux central et au niveau périphérique. La résorption, l’élimination et la demi-vied’un produit sont des paramètres importants car ils déterminent le mode d’administration du produit et le nombre de prises quotidiennes, afin de maintenir l’efficacité du traitement. La résorption digestive du paracétamol est rapide et complète, ce qui explique son action per os en 20 à 60 minutes ; la métabolisation est hépatique et l’élimination est urinaire (95% du produit ingéré éliminé au bout des 24 heures. La demi-vie est de 2 à 3 heures, d’où les prises multiples espacées de 6 heures pour avoir une efficacité constante.

 

cyclines

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Tous les documents nécessaires sont téléchargeables à l’adresse DOCS (dossier paracetamol).

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L’étude proposée ici peut constituer une étape synthétique du cours de chimie organique à partir du protocole classique d’acétylation du 4-aminophémol en paracétamol. 

Avec les annexes proposées dans le document de travail on aborde les thèmes suivants :

groupes caractéristiques et réaction concernée ;

mécanisme réactionnel et sélectivité ;

analyse des spectres RMN et IR permettant l’identification du paracétamol obtenu ;

réalisation d’un médicament ;

intérêts des recherches de nouvelles voies de synthèse à partir des principes de la chimie « verte ».

Selon les horaires impartis l’étude peut s’effectuer sur plusieurs séances, avec des préparations individuelles intermédiaires et des apports théoriques appropriés en grand groupe.

Document de travail avec les consignes de travail :

[1-paracetamol.pdf].

paracetamol1

 

 

paracetamol2

 

paracetamol3

 

paracetamol4

 

paracetamol5

 

paracetamol6

 

paracetamol7

 

paracetamol8

 

On trouvera également des problèmes avec corrigés (adaptés de problèmes de bac) sur le thème des amides : dossier [problèmes].

Extrait d’exemple :

acetanilide

acetanilide2

 

Et aussi une animation d’Adrien Willm sur les consignes de sécurité : [securite.swf].

 

securite

 

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docs

docs2

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